1999年、野狐禅(ヤコゼン)を結成し音楽活動を本格化。
際立った音楽性が高く評価され、2003年にメジャーデビュー。
その後、6枚のシングルと4枚のアルバムを発表。2009年4月に野狐禅を解散し、一人きりでの表現活動を開始。シングル1枚、ミニアルバム1枚、アルバム4枚の作品を発表、毎年約250本のペースでライブも並行するなど精力的に活動を行う。

2014年、デビュー時のマネージメントオフィスであるオフィスオーガスタに再び所属、ATSUGUA RECORDSより発表された「俺のアディダス~人としての志~」が大きな話題を呼ぶ。そして10月22日に、ビクター/スピードスターレコーズよりニューアルバム『BEST BOUT』を発表、「全都道府県弾き語りツアー”BEST BOUT”」(全56公演)と「竹原ピストル(ズ)ワンマンショー “BEST BOUT”」(バンドツアー全9公演)を開催。2015年、全国のライブハウスを行脚する傍ら、住友生命「1UP(ワンアップ)」CMソングとして話題になっていた「よー、そこの若いの」を含むニューアルバム『youth』をリリース、2016年よりアルバムを引っさげた114本に及ぶ全国弾き語りツアー“youth”、12月に東京・大阪で実施したバンドツアーLIVE “BEST BOUT + youth”を大盛況のうちに終了した。

2017年4月5日、待望のニューアルバム「PEACE OUT」のリリースしオリコンウィークリー5位にチャートイン。7月、大型音楽番組「THE MUSIC DAY」「音楽の日」に出演し「Amazing Grace」を披露、大反響を呼ぶ。収録音源「Amazing Grace ep」を配信リリースする。各地チケットソールドアウトが続いた、全国弾き語りツアーを終え、大晦日には紅白歌合戦にも初出場した。

2018年4月4日にニューアルバム「GOOD LUCK TRACK」のリリース、6月から全国弾き語りツアーの開催、最終日の12月22日には日本武道館でのライブを成功させた。

そして、2023年9月13日には、初の弾き語りライブアルバムとなる「One for the show」をリリース。全国ツアーを開催。

音楽活動に加え、役者としても活動中。
これまでに熊切和嘉監督作品『青春☆金属バット』(2006年公開/主演)、『フリージア』(2006年公開)、『海炭市叙景』(2010年公開)、松本人志監督作品『さや侍』(2011年公開)への出演実績を持つほか、2016年秋に公開された西川美和監督の最新作『永い言い訳』での好演が評価され、キネマ旬報 助演男優賞、日本アカデミー賞 優秀助演男優賞を受賞。
2023年7月、映画『658km、陽子の旅』の上映が決定している。